Primeiro de tudo, há muitos pacotes e dependências não utilizados no seu sistema e também imagens e cabeçalhos antigos do Linux. Então, primeiro tente
sudo apt-get autoremove
Acho que isso resolverá seu problema por enquanto.
UPDATE
Eu estava com muita pressa quando postei a última resposta e feliz por ver que o ajudou, mas vendo a sua última saída de post eu não acho que liberou a partição /boot
completamente porque havia muitos kernels antigos ocupando menos um show de espaço e autoremove
não irá limpá-los. Então entre no seu terminal
dpkg --list | grep linux-image
e procure as entradas como linux-image-x.xx.x-xx-generic
e, se houver mais de uma entrada, purgar as antigas, uma a uma, mantendo a última como segue ...
sudo apt-get purge linux-image-x.xx.x-xx-generic
FAÇA CUIDADOSAMENTE E NÃO RETIRE O KERNEL MAIS RECENTE.