A primeira coisa a fazer, 100%, é fazer backup de sua máquina usando algo como o CloneZilla. Isto irá criar um clone completo do seu disco rígido, incluindo todas as partições de boot e outras coisas. A longo prazo, você provavelmente apreciará muito isso, pois a mesa do seu roteador CNC continuará a funcionar.
Depois disso, com certeza, você deve ser capaz de inicializar a partir da ISO da Debian e escolher a partição em que o Ubuntu vive. Pode ser necessário excluir algum particionamento se partes dele forem separadas na instalação, em que instância você precisa ter cuidado para não excluir o gerenciador de inicialização do Windows. Se você excluir o carregador do GRUB, tudo bem, você pode substituí-lo e adicionar o Windows a ele mais tarde sem complicações.
Depois disso, se algo der errado, o CloneZilla virá ao salvamento e restaurará a máquina ao seu estado exato antes da atualização.