Aqui está uma solução com a qual você deve trabalhar. Não é bonito e requer um pouco de trabalho e pode ser diferente dependendo da versão do Ubuntu que você está usando. Eu vim com isso usando 16.04. Eu também testei isso para inicializar em um kernel diferente porque não tenho o Windows instalado nesta caixa. Já que você tem um dual boot eu tenho que assumir que você já tem um menu grub mostrando e esperançosamente uma entrada do Windows no menu principal não em um submenu como eu vou entrar mais tarde.
Primeiro, você precisa editar seu arquivo /etc/default/grub
Procure a entrada GRUB_DEFAULT="#" que provavelmente é 0. Altere-a para ler GRUB_DEFAULT="saved" adicione uma linha abaixo dela que diz GRUB_SAVEDEFAULT="true"
Deve ser parecido com o seguinte:
GRUB_DEFAULT="saved"
GRUB_SAVEDEFAULT="true"
...and so on...
Salve o arquivo e, em um terminal, execute sudo update-grub
Agora vem a parte que eu estou supondo. Quando você inicializa o computador e está no menu GRUB ... Na minha caixa VM que eu usei para testar isso mostra as seguintes entradas
Ubuntu
Advanced options for Ubuntu
Memory test (memtest86+)
Memory test (memtest86+,serial console)
Test1
Tive que criar o Test1 entry para que isso funcionasse, mas tenho a sensação de que você tem um Windows entry em algum lugar dessa lista, mas não sei onde está. Você precisa contar onde esse item de menu está na lista. Por exemplo, se o seu Windows entry é onde o meu Test1 entry é, então ele estaria na posição 4 (o Ubuntu está na posição 0, não 1)
Agora que temos que criar um arquivo ... Eu usarei startwin neste exemplo
abra startwin no seu editor favorito e digite o seguinte:
#!/bin/bash
grub-reboot 4
reboot now
(claro que 4 seja o número que você determinou que seu Windows entry está posicionado) salve o arquivo e abra o terminal. Mude para o diretório em que startwin está localizado e certifique-se de que esteja definido como executável.
sudo chmod +x startwin
Agora você está pronto para experimentá-lo .. abra a alteração do terminal no diretório onde o arquivo está localizado e digite sudo ./startwin , naturalmente, salve todo o seu trabalho e feche qualquer coisa porque isso irá reiniciar o computador. Ele deve iniciar no Windows e quando você informar ao Windows para reiniciar, ele deve voltar ao Ubuntu novamente.
Se funcionou, tudo o que você precisa fazer é configurar um cron job para executá-lo à meia-noite.
Edite /etc/crontab adicione a entrada na parte inferior
00 00 * * * root path/to/startwin/startwin
e faça uma tarefa do Windows para reiniciar quando você quiser voltar para o Ubuntu como 7am.
Agora, às 7h, sua Tarefa do Windows será reinicializada automaticamente no Ubuntu e, à meia-noite, seu script do Ubuntu será reinicializado automaticamente no Windows.