É um problema comum em computadores com inicialização dupla com o Windows 8 (e 10 pheraps). O problema é que quando o Windows é desligado, ele não "desmonta" o disco corretamente, ele o deixa em um estado suspenso porque o sistema não é realmente desligado, ele hiberna. A solução é desligar as janelas corretamente, não hibernando. Você pode conseguir isso desativando a hibernação, isso resultará em uma inicialização mais lenta do Windows, mas não causará nenhum problema no Ubuntu.
Para fazer isso (supondo que você tenha o windows 8 ou 8.1): abra cmd.exe como administrador (você pode fazer isso a partir do "metro home", depois clique com o botão direito do mouse em "prompt de comando" e execute como administrador), então digite:
powercfg /h off
Se você quiser ligá-lo novamente, basta digitar
powercfg /h on
em um prompt de comando do administrador.
Isso resolverá o problema, vivas!