O problema era aparentemente o erro ServerName o tempo todo. Eles estão bem desde que haja apenas 1 host por IP, mas adicionar um segundo IP, mesmo que esteja em uma nova porta e, portanto, tenha um novo nome de VirtualHost, não foi suficiente para impedir que o Apache explodisse.
Eu adicionei um ServerName a cada VirtualHost, mesmo que não tenhamos precisado deles no passado, e agora o novo VirtualHost é instalado sem nenhum problema.