sudo apt-get install python-django instala django em /usr/lib/python2.7/dist-packages enquanto sudo pip install -U django instala django em /usr/local/lib/python2.7/dist-packages . Isso significa que você não pode atualizar o Django instalado pelo APT usando pip e vice-versa.
Não é provável que a versão mais recente do django seja fornecida pelos repositórios oficiais do Ubuntu. Portanto, sugiro que você desinstale o django que está instalado usando apt-get e use pip install --user django para instalar o django localmente ou use ambientes virtuais como virtualenv para gerenciar suas dependências do Python. Eu desestimulo você a usar sudo pip install django porque é um risco de segurança usar sudo para instalar pacotes Python arbitrários do PyPI que não verifica pacotes maliciosos; você pode ler mais sobre isso em uma resposta que escrevi sobre esse assunto.