Vou abordar os seus 3 pontos principais, um de cada vez:
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Ele atende às quatro liberdades do software livre. Você pode executar o que quiser (desde que esteja dentro da lei), você pode obter o código-fonte, ajustá-lo e redistrá-lo.
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Só porque a Canonical encoraja o uso de software não-livre, não os desacredita. É como dizer "Porque a Microsoft o incentiva a usar software não-livre (como o Office)" ou "Porque a Apple o incentiva a comprar o iLife". Não é apenas uma razão válida para desacreditá-los.
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Sim, as consultas são enviadas de volta para processamento, mas também as pesquisas do Google, mas ninguém está boicotando o Google por causa disso. Só porque o software envia consultas para processamento no lado do servidor não significa que eles mantenham um registro disso e o usem ou vendam. E quaisquer solicitações que eles derem a você nessas pesquisas podem ser desabilitadas (acredito que sejam por padrão). No Ubuntu Software Center, você deve explicitamente ativar as recomendações de software.
Então, isso não quer dizer que você está 100% fora do radar, mas meu ponto é que o Ubuntu é pelo menos respeitando a privacidade como qualquer outro produto. Se você está realmente preocupado em ser rastreado por alguém, talvez deva considerar não valer a pena ser rastreado!