Para atualizar para o 14.04, baixe o arquivo .iso, grave-o em uma unidade flash. Você terá uma opção para atualizar durante o processo de instalação, semelhante ao da imagem. Você não perderá seus dados armazenados em seu diretório / home.
Agora, se você estiver em um servidor e não puder fazer isso, poderá fazê-lo a partir da linha de comando, mas isso exigirá algum esforço. Você só pode atualizar para a próxima distro. Então você precisa atualizar para a próxima versão, que é 13.04, e assim por diante até chegar ao seu LTS. A Canonical pode ter removido as fontes para 13.04, mas a digitalOcean ainda fornece as fontes para versões antigas aqui .
Portanto, atualize seu sources.list com o de digitalocean e atualize sudo apt-get update sudo do-release-update