Acredito que o Dropbox volte a indexar os arquivos quando você alternar porque ele vê que algo modificou os índices quando você alterna os sistemas operacionais. Já que você está usando o Dropbox, por que você simplesmente não gerencia os sistemas de arquivos separadamente - um sistema de arquivos NTFS quando você está rodando no Windows, e um sistema de arquivos ext4 (ou o que você preferir) quando você está no Linux. Misturar os clientes do Windows e do Ubuntu Dropbox no mesmo sistema de arquivos provavelmente está causando o problema.