Ok, então o problema que eu estava tendo era que eu não estava planejando um processo no start hook. Como tal, o gancho nunca completou e essencialmente congelou o estado desse serviço. Eu pensei que estava funcionando porque a API que eu estava configurando responderia. O processo que congelou foi um processo uwsgi em primeiro plano.
No entanto, debug-hooks não estava em execução porque o nó estava congelado. O que eu não percebi é que a sessão do tmux abre uma nova sessão para cada hook. Assim, a sessão inicial não terá os recursos mostrados na documentação ... É claro que a documentação diz isso, mas meu cérebro não percebeu isso.
Obrigado a todos os juju por me ajudarem com isso.