É apenas plex não consegue encontrar seus arquivos ou encontrar seus diretórios?
Eu tive um problema semelhante, no qual o plex simplesmente não encontrava nenhum dos meus arquivos que eu tinha em meus diretórios. O problema provavelmente se deve ao fato de o usuário complexo não ter as permissões corretas.
Abra este arquivo de configuração:
sudo nano /etc/default/plexmediaserver
Encontre esta linha:
PLEX_MEDIA_SERVER_USER = plex
Substitua o plex pelo seu nome de usuário e salve o arquivo. Depois que reiniciei meu computador, o Plex conseguiu acessar as pastas na unidade externa.
Você pode executar sudo service plexmediaserver restart
em vez de reinicializar.
Deixe-me saber se isso funciona