Além do conselho muito detalhado acima, a maioria excelente, eu adicionarei o seguinte:
1) Além de fazer backup de todos os dados que podem ser comprometidos, eu crio pelo menos dois backups redundantes de inicialização, um por copiando diretamente a partição inteira para uma nova partição usando um utilitário de partição como Partition Magic ou gpart, os quais, pelo que me lembro, podem ter esse recurso em algumas versões. Eu complemento isso com um backup em um flashdrive ou outro computador. Esteja ciente de que existem arquivos ocultos que você pode ou não ter capturado e , a menos que você configure seu gerenciador de arquivos para mostrar arquivos ocultos que você não saberá.
2) O que eu pessoalmente sempre faço quando nesta situação é deixar minha partição de inicialização intocada e redimensionar / mover apenas partições de dados e root. Dessa forma, não preciso me preocupar em atualizar ou reinstalar o grub. Não sei se você afirmou algum bom motivo para mexer em / boot.
3) Além das instruções acima, eu gostaria de acrescentar que se você tiver sorte, você pode facilmente atualizar o grub se puder inicializar no modo de recuperação do Ubuntu. Você pode chegar lá através da segunda opção, a opção de inicialização avançada do Ubuntu. Isso lhe apresentará um menu antiquado com fdisk e outras opções. Escolha a opção do grub e, se tiver sorte, ela se atualizará automaticamente para você.
Nota: Se você não sabe como entrar no menu do grub, você encontrará em algumas máquinas da Intel que você pode encontrar uma opção "Boot de um arquivo EFI" no gerenciador de inicialização. Você deve ser capaz de entrar no gerenciador de boot experimentando apertar Fkeys na inicialização e navegar pelos menus resultantes.