Você tem um pacote de pinentry instalado? Experimente:
sudo apt-get install pinentry-gtk2
Veja: link
Eu tento rodar o GnuPG com o Enigmail e o Thunderbird. No começo, parece que tudo funciona perfeitamente: eu consigo criptografar / descriptografar arquivos. Apenas o Thunderbird com o Enigmail não funciona. Eu sempre recebo o erro:
Key X not found or not valid. The (sub-)key might have expired.
Minha chave é - claro - válida e não expirada. Funciona se eu iniciar o Thunderbird como root, mas todos os direitos dos arquivos parecem OK. Estou faltando alguma coisa?