Atualizações de 14.04 a 16.04 não são disponibilizadas automaticamente, mas em julho o primeiro release 16.04.1 se tornará disponível e todos os 14.04 usuários receberão a atualização.
No entanto, se você deseja atualizar imediatamente, NÃO é necessário fazer upgrade para um release intermediário primeiro. Basta executar o seguinte em um terminal (e digitar sua senha):
sudo update-manager -d
Você receberá então o 14.04 - > Atualização 16.04 sem esperar por 16.04.1.
O motivo pelo qual o Ubuntu não oferece automaticamente os usuários de 16.04 a 14.04 é simples: esses usuários estão usando uma versão LTS muito estável, e podem acertar bugs não descobertos em 16.04 se eles atualizaram imediatamente no lançamento. Quaisquer bugs importantes encontrados no 16.04 devem ser corrigidos pelo release 16.04.1, então os usuários do LTS têm menos chance de encontrar bugs no novo lançamento.