Seu comando sudo java -jar /Documents/ESPlorer.jar provavelmente não faria o que eu suspeito que você queira, porque / Documents provavelmente não existe no diretório /.
Por si só, um comando melhor seria sudo java -jar ~/Documents/ESPlorer.jar . O ~/ indica sua pasta pessoal.
Você também pode criar ~ / bin, colocar o arquivo .jar em ~ / bin, e como o ~ / bin está no seu caminho, basta digitar sudo java -jar ESPlorer.jar .
Para responder à sua pergunta, separe os comandos com ; ou, melhor ainda, com && . O último caminho indica que o primeiro comando deve ser concluído com sucesso antes de executar o segundo comando.