Basta montar sua unidade do Windows no Nautilus (clique nas unidades no painel esquerdo) e, em seguida, com o Banshee ou outro player, importar essas músicas. Se você quiser montar automaticamente as unidades no Ubuntu, aqui é um link sobre como fazer isso.
P.S. Para ITune, você precisaria de vinho (tanto quanto eu sei). A montagem é uma solução se sua música estiver no drive do Windows.