No caso mais simples, você pode executar um comando como este:
lsof -i :22 | grep LISTEN
Portanto, para que isso seja executado a cada 5 minutos e envie um email se a porta não estiver ouvindo, adicione isso ao seu crontab:
*/5 * * * * lsof -i :22 | grep LISTEN || echo "Not listening" | mail [email protected]
Isso, obviamente, pressupõe que você já tenha configurado sua máquina para o comando mail
.