Acho que a resposta depende exatamente do que você está usando o Ubuntu. O Bash no Ubuntu no Windows é muito conveniente para acessar algumas das ferramentas de linha de comando. Portanto, para casos de uso limitados, pode-se ficar bem usando o Windows e algumas das ferramentas de linha de comando e não ter que fazer o boot duplo.
No entanto, ele não substituirá uma instalação dedicada do Ubuntu para muitos usuários do Linux. Por um lado, não suporta um servidor de exibição. Para mim, só faz os tempos quando sou forçado a usar janelas mais suportáveis. Para as pessoas que gostam da experiência do usuário do Ubuntu melhor que o Windows, o Bash no Ubuntu no Windows provavelmente não mudará de opinião.
Em um nível ideológico, muitas pessoas optam por usar o Linux porque ele é gratuito e de código aberto e permite que se conheça tudo o que o sistema operacional está fazendo e como ele está fazendo isso. Em outras palavras, todos têm acesso ao código-fonte e têm a capacidade de modificá-lo. Embora agora se possa acessar muitas das excelentes ferramentas de linha de comando no Windows, o Windows é proprietário e em oposição à ideologia do software livre.