Uma substituição de comando é sempre processada antes do comando "final" (neste caso, "externo") ser executado.
Portanto, echo não está "bloqueado", mas está aguardando o comando dentro da substituição do comando terminar sua execução, o que nunca acontece porque o comando em si gera um shell interativo ssh .
Você pode verificar isso de várias maneiras, por exemplo, pressionando Ctrl + D , digitando exit e pressionando Enter ou abrindo outra instância de terminal e executando:
pkill -15 -x ssh
Como você pode ver, encerrar a instância ssh por qualquer meio permitirá que a substituição do comando termine sua execução, finalmente permitindo que o comando echo seja executado em sua saída, que neste caso não é nada.