Sim, eles são gerados após a instalação durante o estágio dpkg-reconfigure openssh-server . Eles são gerados, portanto, não há necessidade de gerá-los novamente.
Isso é bem descrito pelo nixCraft em mais detalhes.
Vamos supor que o Ubuntu Server 14.04 LTS recém-instalado e atualizado e atualizado com o servidor ssh.
Os scripts de instalação geram novas chaves ssh para cada instalação (por isso, estou seguro de ter os únicos)? Ou preciso regenerá-los manualmente após a instalação?
Eu acho que você quer dizer as chaves do host. Estes são gerados através de um postscript na instalação e devem ser diferentes em cada servidor.