Eu recomendaria ficar com 14.04 LTS.
O LTS significa Long Term Support, o que significa que os problemas com vulnerabilidades de software e segurança serão corrigidos e mantidos por 5 anos, até abril de 2019.
A próxima versão do LTS será em abril de 2016, caso contrário, o período de suporte padrão é de 9 meses. Então, se você escolheu 15.04, você deseja mover para 15.10 antes do final de janeiro de 2016. Mais informações sobre o cronograma de lançamento do Ubuntu podem ser encontradas aqui .
Pode haver novos recursos em versões mais recentes, e é provável que eles ofereçam suporte a hardware mais novo, mas é mais provável que um LTS permaneça estável por mais tempo.
Eu acho que há uma opção de 'mover para nova versão' no atualizador de software em algum lugar se você estiver definido na atualização, mas eu não costumo usar a GUI para atualização, então não posso apontar você com mais precisão.