Então, isso é um pouco estranho. Estou respondendo a minha própria pergunta! : D
Isso pode ajudar alguém lá fora. Eu encontrei que o único problema é o nome do arquivo do índice gerado. Deve acabar com a extensão .gz. Anteriormente, Packages era aceitável para dpkg , agora ele espera Packages.gz . Esta é uma nova regra, enquanto isso, alguém da equipe debian decidiu que fosse assim! Eu atualizei meu script de gerador de repositório local e tudo funciona agora.