Você está, de fato, perguntando sobre algumas possibilidades diferentes, já abordadas por algumas perguntas existentes:
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Sim, você pode inicialização dupla Ubuntu e Windows. Isso já deveria estar funcionando para você, já que um sistema Wubi (como o seu) é dual-boot. Isto significa que quando você liga o seu computador, você deve ser apresentado a um menu de duas opções: Ubuntu e Windows. Basta selecionar o sistema operacional que você deseja inicializar esse sistema operacional.
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Alternativamente, você pode executar o Windows em uma máquina virtual e conectar seu iPhone 5 via USB à máquina virtual .
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Você pode estar interessado nesta questão: Ainda é possível sincronizar músicas com um iPhone executando o iOS 5/6? para informações sobre a possibilidade de sincronizar seu iPhone no Ubuntu.
Você não pode alternar facilmente entre seu sistema Ubuntu e seu sistema Windows, sem reinicializar, exceto criando uma máquina virtual. (E se você fizer isso, será um sistema virtual separado, não o mesmo sistema Windows instalado normalmente. Sua partição Windows hospeda a imagem de disco contendo sua instalação Wubi do Ubuntu, tornando a virtualização do próprio sistema instalado ainda mais difícil e arriscada. do que normalmente faria.)
Se precisar de mais detalhes ou precisar de ajuda para trabalhar com qualquer um deles, edite sua pergunta para fornecer mais detalhes.