Na verdade, eu tenho algo semelhante a isso para o meu sistema, embora agora eu use um como desktop Ubuntu, e o outro é um servidor Ubuntu - mas costumava ser o Windows.
O que fiz foi ligar o teclado / mouse por meio de um switch USB. Para o vídeo, conectei o sistema de dois monitores normalmente, usando um monitor na saída DVI e o outro na saída VGA.
Em seguida, conectei o servidor Ubuntu à saída VGA do monitor usando DVI e uso o switch de vídeo do monitor para alternar entre os dois. Assim, é possível ver uma das telas do sistema (anteriormente) do Windows (até que o protetor de tela seja ativado) enquanto estiver usando o outro monitor para o Ubuntu.
Editar:
Alguém mencionou os comutadores KVM. Eu tive um par destes, e achei que eles eram incômodos e às vezes não confiáveis. Eu os usei para teclado / mouse ps2, e quando mudei para USB, em vez de comprar outro, eu tenho um simples switch USB, e uso o monitor para VGA / DVI. Isso dá muito mais flexibilidade (você pode realmente ver uma tela enquanto digita em outra, o que pode ser útil se você estiver copiando algo de uma para outra).
Além disso, interruptores KVM decentes, juntamente com todos os cabos, não são tão baratos e confusos.