Eu encontrei a solução para imitar o comportamento original sob a tela (incluindo apenas partes relevantes da configuração, já que o resto é apenas fachada):
# set prefix key to ctrl+a until I have time to adapt
unbind C-b
set -g prefix C-a
# send the prefix to client inside window (ala nested sessions)
bind-key a send-prefix
# toggle last window like screen
bind-key C-a last-window
# navigate through windows like screen
bind-key C-a-n next
bind-key C-a-p prev
Encadear a sequência de teclas diretamente foi a solução. Eu não sabia que você poderia realmente fazer isso, mas funciona perfeitamente, e eu ainda posso manter a opção de prefixo de envio (que eu estava preocupado era parte do problema).