Se, depois de executar o comando
ssh -f -N -D 0.0.0.0:1080 localhost
você digita
lynx whatismyip.org
você verá que o ssh não alterou seu endereço IP. Você pode ter que instalar o lynx com o comando
sudo apt-get install lynx
Se você quiser encobrir seu endereço IP, será necessário conectar-se a um servidor proxy que tenha um endereço IP diferente ou conecte-se por meio de uma VPN.
Você não diz o que é my.vpn.ip.address. Claro que você não pode enganar isso com sucesso. Se for um túnel VPN real, então esse é o endereço IP que deve ser retornado ao verificar seu IP em um site whatismyip.
A porta dinâmica que você atribuiu é um ouvinte. Um servidor proxy teria que ter um endereço IPv4 ou IPv6 registrado que fosse acessível pela Internet.
Você poderia instalar um servidor de lula que operaria como um servidor proxy local, mas, novamente, a identidade das solicitações http não seria encoberta. Criar um servidor de squid parece responder melhor ao seu desejo de configurar um proxy.