Depois de navegar na net, a solução mais adequada para mim é escrever um script que seja executado no início de cada sessão com o seguinte código:
#!/bin/bash
# Destination directory
cd ~/bin
# Set all the files as executable
find . -type f -print0 | xargs -0 chmod 775
Desta forma, toda vez que eu iniciar uma sessão em qualquer um dos meus dois computadores, todos os arquivos localizados no diretório ~ / bin serão executáveis nesta sessão.