Supondo que você esteja usando o BIOS legado, o carregador de cinta de inicialização do Grub reside nos primeiros 512 bytes (bytes, não megabytes ou gigabytes) de sda (normalmente).
Os primeiros 512 bytes na unidade são chamados MBR (Master Boot Record, registro mestre de inicialização), mas o grub também lê initrd.img (cerca de 50 megabytes) do diretório /boot de sda (normalmente).
O Grub é agnóstico e não se importa se o seu diretório /boot foi configurado pelo Ubuntu 12, 14, 16, genérico, de baixa latência ou servidor.
Atualmente seu servidor Ubuntu configura o diretório /boot para o grub. Depois de instalar o Ubuntu Desktop, ele irá configurar o diretório /boot para o grub. Ambas as versões do Ubuntu entendem o que o grub precisa ver e configura o carregador da alça de inicialização e o diretório /boot de acordo.
As versões para servidor e área de trabalho contêm o mesmo código do grub incorporado. Ambos usam o comando sudo update-grub para configurar o menu do grub. Ambos usam o mesmo comando sudo update-initramfs -u para criar um novo arquivo grub initrd.img sempre que você fizer alterações em plymouth, lvm, init-top ganchos, etc.
O Windows é obviamente diferente, por isso você deve sempre instalar o Windows primeiro e o Ubuntu em segundo lugar.