Você sempre pode perder dados se algo der errado, mas não é provável. Mesmo que a atualização atrapalhe, você pode usar o Ambiente ao Vivo para copiar arquivos para uma unidade USB e reinstalar.
A atualização informará exatamente o quanto ela será baixada quando você a iniciar. Você pode cancelar então se for demais. O tamanho varia por usuário, já que todo mundo tem uma configuração um pouco diferente, mas uma instalação quase nova de 15.10 com todos os pacotes totalmente atualizados diz que a atualização fará o download de 789MB. Isso é provavelmente diferente em 14.04, e é uma estimativa muito baixa, já que existem apenas os pacotes padrão instalados. O próprio ISO 16.04 do Ubuntu tem cerca de 1,4 GB, mas isso não é preciso para uma atualização.
Você pode usar o Ubuntu durante todo o processo de atualização, mas isso não é necessariamente uma boa ideia. É perfeitamente bom continuar usando o computador enquanto o download é feito, mas fique de olho nele e pare de fazer coisas quando ele realmente começar a fazer o upgrade.