Você não pode simplesmente colocar um arquivo ISO
em um flashdrive e inicializar a partir dele. Você precisa fazer isso corretamente. Há instruções sobre como fazer um instalador inicializável do Ubuntu em um pen drive em:
Como criar um USB inicializável
ficar no Mac OS X - ubuntu.com
E se por algum motivo você precisar: Como criar um USB inicializável ficar no Ubuntu - ubuntu.com