A inicialização dupla preservará seus arquivos e programas, pois você instalará o Ubuntu em paralelo com o sistema operacional nativo. Se você quer uma solução Ubuntu pura e ainda assim manter seus arquivos pessoais, copie-os para um disco rígido externo primeiro ... ou você os perderá. Quanto aos programas, reinstalá-los (ou coisas que faz as mesmas tarefas) depois de instalar o Ubuntu. Alguns podem funcionar via Wine, alguns podem ser inutilizáveis em uma máquina baseada em Linux.