Eu diria que em 99% dos casos é falta de consciência : eles não percebem que sua versão está desatualizada.
Outras razões podem incluir:
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Não há velocidade / cota de internet suficiente para baixar uma imagem de CD atualizada para que sejam instaladas a partir de um CD físico comprado / emprestado que esteja desatualizado.
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Eles precisam de uma versão mais antiga de algum software (e não percebem as ramificações de segurança de fazer o downgrade de todo o sistema operacional para apenas um software).
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Eles instalaram o Ubuntu há algum tempo e nunca se importaram em atualizar (possivelmente em parte porque não têm velocidade ou cota de internet).