Sim, você precisa atualizar o grub. Você pode atualizar o grub executando '$ sudo update-grub'. Veja O GRUB não conseguiu encontrar o Windows 7 depois de instalar o Ubuntu - RAID 0
Eu sugiro que você desanexe o disco debian wheezy quando instalar o Windows, pois o Windows pode tentar sobrescrever o bootloader no seu disco Debian. Você pode recuperar seu bootloader usando um disco do Ubuntu, procurando aqui o link se você acabar substituindo o bootloader no debian disk, mas sua melhor aposta é desconectar o disco debian antes de instalar o windows.