Ele será executado, mas é difícil instalar qualquer sistema operacional sem uma placa gráfica para uso durante a instalação.
Isso pode ser feito desde que você inicialize uma imagem do Ubuntu com o servidor ssh instalado.
Veja o link
Se você não estiver executando o X, IMO, é inútil executar uma área de trabalho, basta fazer uma instalação mínima ou talvez uma instalação do servidor.
Você pode obter uma placa de vídeo compatível com Linux por um preço baixo, e certamente não precisa ser a maior das melhores placas. Talvez você possa extrair um da maioria de qualquer outra caixa apenas para a instalação.