O iTunes geralmente considerado não funciona bem com o Wine. A versão padrão do Wine em 14.04 é 1.6.2, então você pode tentar atualizar para a construção do desenvolvimento de PPA . .. Mas duvido que conserte muito.
Eu certamente não tentaria usá-lo para gerenciar hardware. Na minha opinião, isso é um desastre caro.
A única alternativa real que tenho é executar uma cópia real do Windows em uma solução de virtualização como VirtualBox ou VMWare. Eles podem passar dispositivos USB para permitir que o software virtualizado os gerencie.
Na minha experiência, isso funciona muito bem, mas é bem lento.