Em geral, os backports no Ubuntu são tão fáceis e confiáveis quanto os backports no Debian (eles tendem a ter os mesmos mantenedores). O suporte pode variar um pouco por pacote. Backports são, IMO, não mais ou menos oficiais ou suportados no Ubuntu e Debian. IMO o conselho sobre backports é muito muito semelhante entre o Debian e o Ubuntu.
% bl0ck_qu0te% % bl0ck_qu0te%Também depende do que você precisa. Alguns pacotes estarão disponíveis em backports ou em ppa, e alguns serão necessários a partir do código-fonte, o que é um problema em um servidor (não gosto de instalar o gcc / build-essential em um servidor, a menos que seja absolutamente necessário) .
Em geral, devido ao menor número de pacotes, as atualizações em um servidor são mais fáceis do que as atualizações em um desktop.
Em geral, eu aconselharia que você ficasse com o LTS, se possível, em um servidor, mas se o seu conjunto exclusivo de pacotes / requisitos exigir uma versão superior, use o release mais recente. 14.04 ainda está em desenvolvimento e eu pessoalmente não rodaria 14.04 em um servidor para nada além de testes.