Eu usaria o GParted:
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para segurança de dados faça o backup do disco rígido original (por exemplo, usando dd)
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disponibilize o novo e o antigo disco rígido para o mesmo sistema (por exemplo, o seu servidor)
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inicie o GParted (como sudo)
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reduza a maior partição do disco rígido original para um valor mais baixo (para se ajustar ao disco rígido menor)
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copie e cole todas as partições no novo disco rígido
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iniciar o processamento
Para corrigir a inicialização, se necessário, você pode usar isto: link (o GRUB falha na inicialização. Como posso corrigir isso?)
Outra maneira seria usar o Clonezilla ...