A linha de comando seria (ajuste o diretório se você o instalou em outro lugar):
wine start "c:/Program Files/MetaGeek/inSSIDer/bin/Inssider.exe"
E isso causará erros se algo estiver errado.
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Você provavelmente precisará de
gdiplus
....sh winetricks gdiplus
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Você precisa ter o
winetricks
instalado para instalargdiplus
.wget http://www.kegel.com/wine/winetricks chmod +x winetricks
Em relação ao erro atual:
wine: Install Mono for Windows to run .NET 2.0 applications.
Então ...
winetricks mono21