Se você estiver executando o kernel genérico do Ubuntu, as atualizações do kernel fluem como parte das atualizações normais do sistema. Depois de instalar a atualização, o kernel "antigo" ainda estará em uso até que você reinicie sua máquina.
O controle de versão é feito automaticamente - você não precisa se preocupar com isso. Se você "errar" instalar, digamos, a atualização 15 e instalar a atualização 16, tudo bem - 16 inclui as alterações da atualização 15.
O mesmo se aplica ao kernel Linux upsteam: 3.5.2 inclui as mudanças da 3.5.1 para 3.5.0.
Em outras palavras, cada atualização é uma atualização "completa", não uma atualização "delta".
O conselho geral para quando instalar as atualizações do kernel - quando você quiser. Tenha em mente que eles exigem uma reinicialização para mudar de qualquer maneira.
Se a atualização incorpora atualizações de segurança importantes, então, obviamente, é mais importante; mas nada para ficar nervoso demais. Se você se sentir inclinado, você pode ficar por dentro dos avisos de segurança do Ubuntu aqui: link