Isto:
history -d $((HISTCMD-1)) && echo 'password' | sudo -S shutdown -h 08:00
não é realmente um comando, é um fragmento de script de shell. Então você precisa ter o shell para executá-lo. Algo parecido com isto:
import os
halt = "history -d $((HISTCMD-1)) && echo 'password' | sudo -S shutdown -h 08:00"
os.system(halt)