Antes de tudo, confirme se você tem uma placa sem fio e um driver funcionando:
sudo iwlist wlan0 scan
Ele verifica e vê sua rede? Boa. Em seguida, se este é um servidor e você quer ssh para ele, eu não usaria DHCP, sugiro estática. Então, eu simplificaria bastante o seu arquivo de interfaces:
auto lo
iface lo inet loopback
auto wlan0
iface wlan0 inet static
address 192.168.1.110 <--an address outside the range of the DHCP server in the router
netmask 255.255.255.0
gateway 192.168.1.1
dns-nameservers 192.168.1.1 8.8.8.8
wpa-essid your_router
wpa-psk your_key
Claro, use os detalhes apropriados à sua rede. Agora reinicie a interface
sudo ifdown wlan0 && sudo ifup wlan0
Obteve o endereço?
ifconfig
Pode se conectar?
ping -c3 www.google.com