Você pode pegar seu player de vídeo, clicar com o botão direito do mouse na barra de título e marcar "Sempre no espaço de trabalho visível". Ele não ficaria preso à área de trabalho, mas você poderia vê-lo se redimensionasse as janelas para criar espaço.
Se quiser ver vídeos enquanto navega, você pode arrastar o player de sua escolha para o canto inferior direito e clicar em "Sempre visível". Então você pode maximizar seu navegador da Web e continuar normalmente.