O usuário "ubuntu" em um live CD é configurado com uma senha em branco (vazia). Uma vez que você tenha instalado o ubuntu, você desejará configurar o sudo.
Por favor, note que muitas pessoas, inclusive eu, consideram fazer com que essa mudança seja um risco de segurança (veja a página do rootsudo para detalhes)
use sudoers para fazer os chages
sudo visudo
Adicione uma linha na parte inferior do arquivo
ryan ALL=NOPASSWD: ALL
Veja wiki do Ubuntu rootsudo e sudoers do homem para detalhes.
Como alternativa, especialmente em ssh, simplesmente abro um shell de root
sudo -i
Sim, ainda tenho que digitar uma senha de root, mas apenas uma vez. Isso mantém a segurança e a conveniência.
Ao trabalhar com o ssh, você também pode estar interessado na tela;)