Para executar várias sessões conforme você descreve, a máquina Windows precisaria estar executando o Windows Server. O serviço de terminal para as edições da área de trabalho é limitado a uma sessão ativa de uma só vez, para que não desvalorizem o servidor.
Se você tem uma licença extra do Windows, pode sempre instalá-la no VirtualBox e ativar o modo transparente. Você acessaria o IE como um aplicativo virtual com o painel inicial como um "bônus".
(