Em man man , pesquisando por pipe :
MAN_KEEP_FORMATTING
Normally, when output is not being directed to a terminal (such
as to a file or a pipe), formatting characters are discarded to
make it easier to read the result without special tools.
However, if $MAN_KEEP_FORMATTING is set to any non-empty value,
these formatting characters are retained. This may be useful
for wrappers around man that can interpret formatting
characters.
Conclui-se que man pode omitir a formatação em man ifconfig | less , dependendo das configurações do ambiente. Como outros notaram, man ifconfig em si não pode abrir less , também dependendo das configurações do ambiente (configurei para abrir vim ).