Para ser explicitamente claro,
- Sim, você pode instalar o Windows 10 em uma VM com um host Ubuntu, desde que você tenha RAM suficiente, espaço em disco, etc.
- Sim, você precisa de uma cópia licenciada do Windows 10. Isso significa que você precisará de uma chave de produto de varejo (não OEM) válida se desejar executá-la como sistema operacional convidado.
- Se você tiver uma cópia comercial de uma versão diferente do Windows que não está sendo usada, poderá instalá-la primeiro e depois atualizá-la (mais barato?), mas não tenho certeza de quais versões você pode atualizar diretamente .