De acordo com o WineHQ AppDB Grand Theft Auto : San Andreas
deve funcionar bem.
No entanto, pode haver casos em que o GTA se recusa a abrir:
De qualquer forma, parece que a versão de GTA:SA
com menos problema é a do STEAM (v3.00), como você pode ver aqui .
EDITAR: Parece que outros usuários têm o mesmo problema que você descreve. A solução deve ser tão fácil quanto instalar o SilentPatch .