Você pode instalar um certificado em vários servidores, sob duas condições. O primeiro é que os sites estão usando o mesmo nome de host, o segundo sendo que você comprou um certificado curinga que lhe dá o direito de usar qualquer subdomínio * .example.com.
O HAProxy é um exemplo de um balanceador de carga que funcionaria. Você precisará considerar como pretende lidar com o tráfego SSL. Se você não planeja usar um servidor de armazenamento em cache entre o balanceador de carga e os servidores da Web, pode optar por passar o tráfego ssl ou encerrá-lo no balanceador de carga. Se você planeja fazer o cache, será necessário encerrar o ssl no seu balanceador de carga. O benefício disso é que seus sites realmente escutam não-ssl por trás de seu balanceador e seu balanceador realmente lidará com os certificados ssl. Então você só precisa instalar o ssl no seu balanceador.