Os arquivos de configuração tendem a ser sobrescritos se uma sobrescrita for necessária (por exemplo, uma nova versão do formato de configuração) e se o arquivo de configuração atual for relatado como alterado.
Se esse for o caso, apt
solicitará que você decida se deseja manter o arquivo antigo ou substituí-lo. Seu prompt será parecido com isto:
Configuration file '/opt/application/conf/XXX.conf'
==> File on system created by you or by a script.
==> File also in package provided by package maintainer.
What would you like to do about it ? Your options are:
Y or I : install the package maintainer's version
N or O : keep your currently-installed version
D : show the differences between the versions
Z : background this process to examine the situation
De lá em diante, a escolha é completamente sua. O Apt não sobrescreverá arquivos a menos que eles estejam inalterados sem perguntar primeiro.