Sim, pode. Quando eu instalei o Linux pela primeira vez (antes de mudar para o Ubuntu), eu tinha um HD completo com o Windows e várias partições de armazenamento, e uma unidade menor com espaço para o Linux. Como o sistema inicializava a partir da unidade do Windows, quando eu instalei o Linux, o GRUB entrou na unidade do Windows. Isso foi o que agora é chamado Legacy Grub e funcionou bem, mas também funcionará com o GRUB 2. Tudo o que é necessário é que o Grub esteja em uma partição inicializável, a ROM de inicialização do sistema saiba inicializar a partir do volume com GRUB e o GRUB deve ter a identificação correta do volume (o UUID é mais confiável) para cada sistema que será lançado.